1. Introduzione alla chimica organica: tipi di ibridazione, isomeria, reattività e principali reazioni

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1. Il Carbonio nel mondo organico

La chimica organica è, da un punto di vista storico, la “chimica della vita”, ovvero la chimica che si occupa di caratterizzare la composizione e l’organizzazione della materia vivente. In realtà (dal 1828, quando Friedrich Wöhler ha sintetizzato l’urea) la chimica organica è definita come quella parte della chimica che studia i composti al carbonio (in generale, in realtà sono presenti alcune eccezioni come la CO2 e il CO). Le molecole organiche sono costituite da carbonio e poche altre molecole, i cosiddetti gruppi funzionali, che caratterizzano le proprietà chimico-fisiche delle diverse molecole organiche.

Il carbonio dà luogo ad una grande varietà di composti organici per le sue caratteristiche uniche: ha infatti un valore intermedio di elettronegatività (2,55), che caratterizza il legame covalente (e non ionico, o metallico) nelle molecole organiche. Inoltre, ciascun atomo di carbonio può formare 4 legami con altri atomi, e la catena della molecola può quindi ramificarsi e/o concatenarsi.

L’urea, immagine a cura di https://it.wikipedia.org/wiki/Urea

2. Tipi di ibridazione

La configurazione elettronica esterna del carbonio è 2s^2 2p^2, che però non giustifica la formazione dei quattro legami che si osserva in tutti i composti del carbonio (il CO è un’eccezione); per risolvere questa incongruenza, i chimici hanno postulato che il carbonio non usa orbitali puri s e p per formare i legami, bensì nuovi orbitali chiamati orbitali ibridi, che sono isoenergetici in quanto l’energia complessiva è stata ripartita in modo equo tra i nuovi orbitali.

Distinguiamo tre diversi tipi di ibridazione:

sp^3, caratteristico dei carboni saturi (legami singoli, di tipo 𝞼 o s-s), geometria tetraedrica (109,5°);

sp^2, caratteristico dei legami doppi (𝞹), geometria trigonale (120°);

sp caratteristico dei legami tripli (𝞹), geometria lineare (180°...

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