1. Introduzione alla chimica organica: tipi di ibridazione, isomeria, reattività e principali reazioni

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1. Il Carbonio nel mondo organico

La chimica organica è, da un punto di vista storico, la “chimica della vita”, ovvero la chimica che si occupa di caratterizzare la composizione e l’organizzazione della materia vivente. In realtà (dal 1828, quando Friedrich Wöhler ha sintetizzato l’urea) la chimica organica è definita come quella parte della chimica che studia i composti al carbonio (in generale, in realtà sono presenti alcune eccezioni come la CO2 e il CO). Le molecole organiche sono costituite da carbonio e poche altre molecole, i cosiddetti gruppi funzionali, che caratterizzano le proprietà chimico-fisiche delle diverse molecole organiche.

Il carbonio dà luogo ad una grande varietà di composti organici per le sue caratteristiche uniche: ha infatti un valore intermedio di elettronegatività (2,55), che caratterizza il legame covalente (e non ionico, o metallico) nelle molecole organiche. Inoltre, ciascun atomo di carbonio può formare 4 legami con altri atomi, e la catena della molecola può quindi ramificarsi e/o concatenarsi.

chimica organica
L’urea, immagine a cura di https://it.wikipedia.org/wiki/Urea

2. Tipi di ibridazione

La configurazione elettronica esterna del carbonio è [katex]2s^2 2p^2[/katex], che però non giustifica la formazione dei quattro legami che si osserva in tutti i composti del carbonio (il CO è un’eccezione); per risolvere questa incongruenza, i chimici hanno postulato che il carbonio non usa orbitali puri s e p per formare i legami, bensì nuovi orbitali chiamati orbitali ibridi, che sono isoenergetici in quanto l’energia complessiva è stata ripartita in modo equo tra i nuovi orbitali.

Distinguiamo tre diversi tipi di ibridazione:

  • [katex]sp^3[/katex], caratteristico dei carboni saturi (legami singoli, di tipo 𝞼 o s-s), geometria tetraedrica (109,5°);
  • [katex]sp^2[/katex], caratteristico dei legami doppi (𝞹), geometria trigonale (120°);
  • [katex]sp[/katex] caratteristico dei legami tripli (𝞹), geometria lineare (180°).

Il legame 𝞹 (formato dagli orbitali p non ibridati) è un legame rigido che blocca la rotazione attorno al legame a differenza del legame 𝞼, che però conferisce maggiore stabilità complessiva alla molecola.

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Legame 𝞼, immagine a cura di https://www.chimica-online.it/download/teoria_del_legame_di_valenza.htm
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Legame 𝞹, immagine a cura di https://it.wikipedia.org/wiki/Legame_%CF%80#/media/File:Pi-Bond.svg

3. Isomeria

Gli isomeri sono composti che hanno differente struttura ma stessa formula bruta, e presentano proprietà chimico-fisiche differenti. Essi si dividono in isomeri costituzionali (o isomeri di struttura) o stereoisomeri.

L’isomeria di struttura può essere di tre differenti tipi: l’isomeria di catena, di posizione o di gruppo funzionale.

Gli isomeri di catena differiscono dalla posizione delle ramificazioni presenti nella catena.

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Isomeria di catena, immagine a cura di https://www.chimica-online.it/organica/isomeri-di-struttura.htm

Nell’isomeria di posizione i due isomeri differiscono per la posizione dei legami doppi o tripli (ovviamente per composti organici insaturi) o eventuali gruppi atomici differenti dall’idrogeno.

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Isomeria di posizione, immagine a cura di https://www.chimica-online.it/organica/isomeri-di-struttura.htm

Inoltre esiste un tipo di isomeria che si può osservare quando un atomo (che non sia C o H, quindi caratteristico di un gruppo funzionale) si lega in modo differente alla catena. Nel caso che questo isomero faccia parte di un’altra categoria di molecole organiche (quindi caratterizzata da un altro gruppo funzionale) si dice che i due isomeri sono isomeri di gruppo funzionale.

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Isomeria di gruppo funzionale, immagine a cura di https://www.chimica-online.it/organica/isomeri-di-struttura.htm

Gli stereoisomeri sono molecole che differiscono non per la struttura ma per la loro organizzazione nello spazio; i due principali tipi di stereoisomeri sono gli isomeri conformazionali (per la quale i legami sono interconvertibili per una semplice rotazione attorno ai legami semplici, quindi non rompendo i legami chimici tra le molecole) e gli isomeri configurazionali (per la quale questo non è possibile).

A loro volta gli isomeri configurazionali possono essere classificati come enantiomeri (isomeria ottica: gli isomeri sono l’uno l’immagine speculare dell’altro; ciò succede in molecole chirali, ovvero che non presentano un piano di simmetria) o come diastereoisomeri (quando le molecole sono achirali e presentano un piano di simmetria).

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Gli enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche ma presentano differenti proprietà chimiche (si veda il caso della talidomide, che purtroppo è il più eclatante).

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Chiralità e talidomide, immagine a cura di http://www.amolachimica.it/tutta-questione-di-chiralita/

L’isomeria geometrica è invece tipica dei composti organici (anche ciclici!) che presentano una geometria planare (e che quindi presentano doppi legami): i composti si dividono in isomeri cis (Z), dove gli atomi a priorità maggiore si trovano dallo stesso lato della molecola, e i duali trans (E). Questi isomeri sono caratterizzati da proprietà chimico-fisiche differenti, come la temperatura di fusione: essa infatti è più alta negli isomeri trans. Questa differenza consente quindi di separare i due composti sfruttando la loro diversa volatilità.

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Isomeria cis trans, immagine a cura di https://www.chimica-online.it/organica/isomeria-cis-trans.htm

Inoltre viene definito stereocentro un atomo di carbonio che lega quattro atomi o gruppi atomici differenti.

4. Reattività e principali reazioni

La reattività delle molecole organiche dipende da vari aspetti:

  • grado di insaturazione del carbonio: i legami semplici di tipo 𝞼 sono i più stabili, perché si instaurano dove si ha la massima densità elettronica, mentre la presenza di legami doppi e tripli (𝞹) rende la molecola via via più reattiva (tendenza alla saturazione);
  • la polarità: i legami covalenti (C-C e C-H, che sono quelli prevalenti nei composti organici) distribuiscono in modo uniforme gli elettroni, conferendo stabilità alla molecola. Se però nella molecola sono presenti atomi differenti (N, O…) la struttura elettronica viene alterata (a causa di un’elettronegatività più elevata), la molecola viene resa meno stabile e la reattività aumenta.

Vengono definiti elettrofili atomi o ioni che sono in grado di accettare i doppietti elettronici messi a disposizione dei nucleofili, che sono atomi o ioni che mettono a disposizione i doppietti elettronici non condivisi.

Prima di descrivere in generale le reazioni caratteristiche della chimica organica occorre introdurre i differenti tipi di rottura dei legami e il concetto di radicale.

La rottura di un legame può avvenire in due differenti modi: per rottura omolitica (quando ciascun atomo “si riprende l’elettrone che aveva messo a disposizione nel legame”) e per rottura eterolitica(quando il doppietto di legame viene “strappato” dall’atomo più elettronegativo).

Nella rottura omolitica non si generano ioni bensì radicali, ovvero un atomo o un gruppo di atomi che presenta un elettrone spaiato. I radicali vengono differenziati in primari, secondari e terziari in base a quanti atomi di carbonio sono legati all’atomo di carbonio dove è presente l’elettrone spaiato (rispettivamente a 1, 2, 3 atomi di carbonio); al crescere degli atomi di carbonio cresce anche la stabilità del radicale.

Nella rottura eterolitica invece si ha la formazione di ioni; se la carica è posta su un atomo di carbonio si parla di carbocationi (se la carica è positiva) o carbanioni (se la carica è negativa), che sono specie molto reattive.

Le principali reazioni della chimica organica sono reazioni di ossidazione, di riduzione, di sostituzione, di eliminazione, di addizione e di polimerizzazione.

  • Reazioni di ossidazione: si verificano quando un atomo di carbonio si lega a uno di ossigeno, quando si aumenta il numero di legami che il carbonio forma con l’ossigeno o quando diminuisce il numero di idrogeni.
  • Reazioni di riduzione: duali alle reazioni di ossidazione, si hanno quando il carbonio forma nuovi legami con l’idrogeno.
  • Reazioni di sostituzione: quando un atomo viene sostituito da un altro atomo o da un gruppo funzionale.
  • Reazioni di eliminazione: quando vengono rimossi due gruppi sostituenti da atomi di carbonio adiacenti e si forma un doppio legame.
  • Reazioni di addizione: quando due molecole reagiscono e ne formano una sola; ciò permette ai composti insaturi di raggiungere la saturazione.
  • Reazioni di polimerizzazione: formazione di macromolecole, ovvero i polimeri.
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