I gruppi funzionali sono atomi o gruppi di atomi che caratterizzano la reattività, le proprietà fisiche e le proprietà chimiche della molecola di cui fanno parte.

1. Gli alogenoderivati

Gli alogenoderivati vengono ottenuti sostituendo a uno o più atomi di idrogeno lo stesso numero di atomi di alogeno (F, Cl, Br, I). Possono essere di differenti tipi: alogenuri alchilici, alogenuri vinilici, alogenuri arilici, alogenuri allilici, alogenuri benzilici; esiste inoltre anche un’altra classificazione, che li divide in alogenuri terziari, secondari e primari in base a quanti gruppi -R sono presenti sul carbonio a cui è legato l’alogeno, rispettivamente tre, due ed uno.

Differenti tipi di alogenuri, immagine a cura di Simone Silvotti.

La polarità del legame (essendo gli alogeni molto elettronegativi) caratterizza la reattività, infatti gli alogenoderivati possono dare due differenti tipi di reazione (che addirittura competono fra loro): reazioni di sostituzione nucleofila e reazioni di eliminazione. In entrambe le reazioni si possono avere due differenti tipi di meccanismi: quello monomolecolare (che caratterizza le SN1 e le E1) e quello bimolecolare (che caratterizza le SN2 e le E2).

Nel meccanismo monomolecolare la reazione avviene in due stadi: nel primo stadio si ha la formazione del carbocatione (stadio lento), mentre nel secondo stadio il nucleofilo attacca il carbocatione formando il prodotto finale; è una reazione del primo ordine dato che la velocità di reazione dipende dalla concentrazione di un solo reagente.

Meccanismo monomolecolare, immagine a cura di https://online.scuola.zanichelli.it/carboniometabolismobiotech-files/ppt_volume_1/PDF/valitutti_ppt_22065_cA2.pdf

Nel meccanismo bimolecolare invece si ha un singolo stadio di reazione; la velocità di reazione in questo caso è caratterizzata dalla concentrazione di entrambi i reagenti, ed è quindi una reazione del secondo ordine.

Meccanismo bimolecolare, immagine a cura di https://online....