2. Gli idrocarburi

2. Gli idrocarburi
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Gli idrocarburi sono composti formati solamente da atomi di carbonio e idrogeno; si dividono in idrocarburi alifatici (catene lineari, aperte o chiuse, o ramificate) e idrocarburi aromatici (che hanno una particolare struttura ciclica).

Si possono inoltre distinguere gli idrocarburi saturi (alcani e cicloalcani) da quelli insaturi (alcheni e alchini).

1. Alcani e cicloalcani

Formula: [katex]C_nH_{2n+2}[/katex] per gli alcani, [katex]C_nH_{2n}[/katex] per i cicloalcani (n numero intero).

Caratterizzati da: solo legami singoli.

Struttura: tetraedrica, angoli a 109,5°.

Ibridazione: [katex]sp^3[/katex]

Legami: 𝝈

Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi saturi:

  • la temperatura di ebollizione cresce all’aumentare del numero di atomi di carbonio presenti nella catena: a temperatura ambiente metano, etano, propano e butano sono gassosi, gli alcani da 5 a 15 atomi di carbonio sono liquidi e da [katex]C_{16}H_{34}[/katex] in poi sono solidi;
  • i composti lineari hanno punti di ebollizione maggiori a quelli dei corrispondenti isomeri ramificati, essendo le forze attrattive minori;
  • i composti ramificati possono avere una struttura molecolare molto simmetrica che rende il punto di fusione più elevato rispetto ai rispettivi alcani lineari;
  • solubilità in solventi apolari (i legami C-C e C-H sono covalenti) e insolubilità in acqua.

“Similia similibus solvuntur”, ovvero il simile si scioglie con il simile.

Nomenclatura (suffisso -ano).

  1. Individuare la più lunga catena ininterrotta di atomi di carbonio nella struttura; tale catena costituirà la base del nome in funzione del numero di atomi di carbonio che possiede. A parità di atomi di C la catena base deve avere il massimo numero di sostituenti.
  2. Numerare gli atomi della catena principale in modo che gli atomi che recano ramificazioni (uno o più legami con altri atomi di carbonio) abbiano i numeri più bassi possibile.
  3. Nominare i sostituenti, ciascuno preceduto dal numero del carbonio cui è legato (il suffisso dei radicali alchilici è -ile anziché -ano, per esempio metano diventa metaile).
  4. Scrivere il nome seguendo le regole della punteggiatura.

Il nome è costituito dall’elenco delle ramificazioni precedute dal numero di ogni atomo della catena principale che le ospita, seguito dal nome della catena principale; va scritto come un’unica parola e si ricordi che i prefissi di‐, tri‐ non concorrono all’ordine alfabetico dei sostituenti.

I numeri sono separati dalle parole da trattini, dai numeri da virgole e le parole contigue sono attaccate.

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Reazioni degli alcani: l’alogenazione degli alcani.

L’alogenazione degli alcani è una reazione di sostituzione per la quale il cloro e il bromo si combinano con alcani e cicloalcani. Il meccanismo di reazione è diviso in tre stadi: facciamo l’esempio con la clorurazione del metano.

  • Iniziazione: si crea la specie radicalica.
  • Propagazione: il radicale alogeno strappa un atomo di idrogeno all’idrocarburo, che forma quindi un radicale alchilico. In questa fase si forma anche l’acido alogenidrico, ed il radicale strappa a sua volta un atomo dalla molecola di alogeno.
  • Terminazione: combinazione di tutte le specie radicaliche.
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Reazione di clorurazione del metano per dare clorometano, immagine a cura di https://aulascienze.scuola.zanichelli.it/multimedia-scienze/esperto-chimica/la-reattivita-di-alcani-e-alcheni

NOTA: la freccia con la “mezza punta” indica il movimento di un singolo elettrone, mentre la punta “intera” il movimento di un doppietto elettronico.

2. Alcheni

Formula: [katex]C_nH_{2n}[/katex] per gli alcheni, [katex]C_nH_{2n-2}[/katex] per i cicloalcheni, n numero intero.

Caratterizzati da: un legame doppio.

Geometria: planare, angoli a 120°.

Ibridazione: [katex]sp^2[/katex]

Legami: 𝝈+𝞹

Proprietà fisiche e chimiche degli alcheni: analoghe a quelle degli alcani essendo anch’essi composti non polari.

Nomenclatura (suffisso: ene).

  1. Individuare la catena carboniosa più lunga, se possibile essa deve contenere tutti i legami insaturi (doppi).
  2. Numerare la catena in modo che i legami insaturi abbiano il numero più basso possibile.
  3. Nominare la catena principale.
  4. Se sono presenti delle ramificazioni, si procede come per gli alcani.

Reazioni degli alcheni: l’addizione elettrofila.

La reazione tipica degli alcheni è l’addizione elettrofila (reazione esotermica: libera energia) che sfrutta i legami 𝞹 per formare nuovi legami 𝝈.

Il meccanismo generale è formato da due stati: nel primo si forma il carbocatione (è lo stadio lento che caratterizza la velocità della reazione) che viene attaccato nel secondo stadio dal nucleofilo (stadio veloce, essendo il carbocatione una specie molta reattiva); le addizioni elettrofile degli alcheni si differenziano in base al nucleofilo.

Prima di elencare le diverse reazioni, è importante introdurre la regola di Markovnikov (empirica): nell’addizione di un generico H—X ad un alchene, l’idrogeno si addiziona all’atomo di carbonio del doppio legame che possiede il maggior numero di atomi di idrogeno legati (ovvero all’atomo di carbonio meno sostituito).

NOTA: con X generalmente si indicano gli alogeni (Cl, Br), ma la regola di Markovnikov è valida anche per l’addizione di acqua agli alcheni.

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Stabilità dei carbocationi, immagine a cura di https://scienzachimica.it/carbocationi-proprieta-e-stabilita/
  • Reazione di idratazione (catalizzata dagli acidi), che porta alla formazione di alcoli.
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Reazione di idratazione dell’etene (o etilene) per dare alcol etilico (o etanolo), immagine a cura di https://it.wikipedia.org/wiki/Reazione_di_idratazione
  • Reazione di addizione di acidi alogenidrici, che porta alla formazione di alogenuri alchilici (o alogenoalcani).
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Reazione di idroalogenazione del cicloesene per dare clorocicloesano, immagine a cura di https://www.chimica-online.it/organica/addizioni-agli-alcheni-di-HZ.htm
  • Reazione di dialogenazione, che porta alla formazione di dialogenoalcani.
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Reazione di dialogenazione dell’etilene per dare 1,2-dibromoetano, immagine a cura di https://www.brainyresort.com/it/alogenazione-degli-alcheni/
  • Reazione di idrogenazione catalitica (o di riduzione o di addizione di idrogeno), che porta alla formazione di alcani (catalizzata da platino o palladio).
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Reazione di idrogenazione del cicloesene per dare cicloesano, immagine a cura di Simone Silvotti.

3. Alchini

Formula: [katex]C_nH_{2n-2}[/katex] , n numero intero.

Caratterizzati da: un legame triplo.

Geometria: lineare, angoli a 180°.

Ibridazione: sp

Legami: 𝝈+2𝞹.

Proprietà fisiche e chimiche degli alchini: analoghe a quelle degli alcani essendo anch’essi composti non polari.

Nomenclatura (suffisso  -ino).

Analoga agli alcheni, differisce solamente per il suffisso.

Reazioni degli alchini.

Le reazioni degli alcheni sono valide anche per gli alchini, però per saturare una mole di alchino servono due moli di reagente.

  • Reazione di addizione di acidi alogenidrici, che porta alla formazione prima di alogenoacheni (con la prima mole di acido) e poi di dialogenoalcani (con la seconda mole di acido).
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Reazione di addizione di acidi alogenidrici al propino, che porta prima alla formazione del 2-bromopropene e poi alla formazione del 2,2-dibromopropano, immagine a cura di Simone Silvotti.
  • Reazione di dialogenazione, che porta alla formazione prima di dialogenoalcheni (con la prima mole di alogeno) e poi di tetralogenoalcani (con la seconda mole di alogeno).
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Reazione di dialogenazione del butino, che porta prima alla formazione 2,3-dibromo-2-butene e poi alla formazione del 2,2,3,3-tetrabromobutano, immagine a cura di Simone Silvotti.
  • Reazione di idrogenazione catalitica (o di riduzione o di addizione di idrogeno), che porta alla formazione di alcani (catalizzata da platino o palladio).
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Reazione di idrogenazione del butino che porta alla formazione di butano, immagine a cura di Simone Silvotti.

Approfondimento: come ci si può “fermare” alla formazione di alcheni dagli alcheni, senza formare l’alcano?

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Formazione del 2-butene dal butino, immagine a cura di Simone Silvotti.

4. Idrocarburi aromatici

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Formule limite del benzene (risonanza) e rappresentazione della delocalizzazione degli elettroni, immagine a cura di https://it.wikipedia.org/wiki/Composti_aromatici

Il benzene [katex]C_6H_6[/katex] è l’idrocarburo aromatico principale; nonostante sia un composto insaturo si comporta come composto saturo per dare quindi tipicamente reazioni di sostituzione.

Regole di Hückel per definire un composto aromatico:

  1. Ciclicità.
  2. Possedere un orbitale 2p per ogni atomo dell’anello.
  3. Essere planare.
  4. Possedere una distribuzione di (4n + 2) elettroni 𝞹 estesa su tutto l’anello, formata dalla disposizione ciclica degli orbitali 2p.

Caratterizzati da: legami con lunghezza intermedia fra un legame doppio (più corto) e un legame singolo (più lungo); i legami doppi e singoli si alternano nella molecola.

Geometria: esagonale planare (regolare).

Legami e ibridazione: tre orbitali ibridi [katex]sp^2[/katex] che formano legami 𝛔 e un orbitale ([katex]2p_z[/katex]) che forma legami 𝞹.

Va specificato che seppur per il benzene sono possibili due diverse disposizioni, la struttura del benzene è una sola ed è un intermedio fra le due diverse disposizioni; ciò ci dice che tutte le molecole di benzene sono uguali.
Il benzene viene quindi rappresentato dalla teoria della risonanza come un ibrido tra le due forme limite.

Anche la teoria degli orbitali molecolari afferma l’esistenza di una sola forma del benzene: i 6 orbitali [katex]p_z[/katex] (uno per atomo) formano un unico orbitale disposto su due piani paralleli, al di sopra e al di sotto del piano della molecola, che consente agli elettroni di spostarsi liberamente; gli elettroni risultano quindi delocalizzati.

La delocalizzazione della molecola conferisce stabilità e una scarsa reattività alla molecola del benzene e in generale a tutti i composti aromatici.

Proprietà: solventi di sostanze poco polari o apolari, tossicità.

Nomenclatura: nomi tradizionali (toluene, stirene…) o denominazione orto-, meta-, para- per composti aromatici disostituiti.

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Denominazione orto-, meta-, para-, immagine a cura di https://it.m.wikipedia.org/wiki/File:Benzene_substitution_patterns.png

Reazioni dei composti aromatici: la sostituzione elettrofila aromatica.

Nella sostituzione elettrofila aromatica un atomo di idrogeno viene sostituito da un elettrofilo. Il meccanismo generale prevede due stadi: il primo stadio di reazione (lento, che caratterizza la velocità di reazione) consente nell’attacco di un elettrofilo forte [katex]E^+[/katex] sul sistema di elettroni 𝞹 (l’anello aromatico è un debole nucleofilo) per dare un intermedio carbocationico (stabilizzato dalla risonanza!). Nel secondo stadio (veloce) l’aromaticità dell’anello viene ripristinata con la perdita di uno ione [katex]H^+[/katex].

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Meccanismo di reazione della sostituzione elettrofila del benzene, immagini a cura di https://www.chimica-online.it/organica/sostituzione-elettrofila-aromatica.htm
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Le varie sostituzioni elettrofile del benzene con i rispettivi catalizatori, immagine a cura di https://digilander.libero.it/righetti48/15%20%20LE%20REAZIONI%20DI%20SOSTITUZIONE%20ELETTROFILA%20AROMATICA.htm

Approfondimento: la risonanza rende il carbocatione ancora più stabile di un carbocatione terziario; un carbocatione è tanto più stabile quante più forme di risonanza può dare.

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